Henk Wijngaard werd op 13 juni 1946 geboren te Stadskanaal als zoon van een uit Frankrijk gevluchte moeder en een Canadese geallieerde soldaat. Zijn jeugd speelde zich af in het Groningse Stadskanaal. Al vroeg in zijn jeugd speelde muziek een belangrijke rol zodat het niet vreemd was dat hij op zijn 14e verjaardag van zijn moeder een gitaar kreeg.
Er werd gitaarles gevolgd maar al snel ontdekte Henk dat dit niets voor hem was. Een kennis leerde hem een paar basis akkoorden zodat Henk zichzelf het gitaarspelen eigen maakte. Al snel begon Henk op te treden als zanger/gitarist in verschillende bandjes. Dat dit het begin zou zijn van een lange carrière, had niemand in die tijd kunnen voorzien.
Henk gaat varen op de koopvaardij als matroos maar verliest het muziek maken niet uit het oog. Nadat hij in het huwelijk treedt met zijn Trijn besluit Henk om aan wal een baan te gaan zoeken. Hij doet een tweejarige opleiding tot constructie bankwerker maar uiteindelijk kiest Henk Wijngaard voor de vrachtwagen en oefent hij het beroep uit van trucker. Hij speelt tussendoor in verschillende orkesten waaronder in zijn orkest The Road Stars en treedt op in allerlei bars en nachtclubs.
Tijdens één van zijn ritten op de vrachtwagen wordt hem gevraagd om Nederlandstalige truckers liedjes voor de chauffeurs te gaan schrijven. Henk Wijngaard ziet hier meteen iets in en gaat zich specialiseren in het schrijven van truckersongs. Een goede keuze zou later blijken want zijn eerste LP Zingende Wielen wordt een groot succes en de single ‘Met De Vlam In De Pijp’ wordt een dikke nummer één hit.
Hierna volgen de hitsuccessen elkaar snel op met de nummers als; “Ik heb mijn wagen volgeladen”, “Nachtrijder”, “Kilometervreters”, “Asfaltrocker”, “Containersong”, “Ik heb een truck als mijn woning” en “Als chauffeur ben ik geboren”.
Na een hectisch leven als artiest kruipt Henk weer achter zijn stuur om zo weer wat rust in zijn leven te krijgen. Maar toch begint het weer te kriebelen en zo viert Henk zijn comeback in 1988 en wéér weet hij hit na hit te schrijven en scoren. De lijst is oneindig.