Op 24 oktober 1981 werd Jeffrey Schenk geboren op het mooie Vancouver Island aan de westkust van Canada. De eerste drie jaar van zijn leven brengt hij door in de hoofdstad Victoria. Dertien jaar hebben Jeffrey’s ouders Johan en Tini in Canada gewoond, waar ook zus Sharon is geboren. In de zomer van 1985 besluiten ze terug te gaan naar Nederland. De eerste periode is zwaar voor Jeffrey omdat hij geen woord Nederlands spreekt. Hij leert snel. Binnen een paar maanden spreekt hij net zo goed Nederlands als Engels. Hij bleek ook al flink muzikaal te zijn. De hele dag liep hij zingend door het huis.
In 2000 kwam Jeffrey’s zangleraar John Meijer met het idee om een single te schrijven en te componeren. Een jaar later wordt Jeffrey benaderd door Café Bolle Jan in Amsterdam. Het café van de Jan en Mien Froger, waar tevens Rene Froger’s carriere is begonnen. Sinds de zomer van 2002 is Jeffrey één van de vaste zangers van ’t bekendste café van Nederland.